グアム、サイパンもありました。高雄も可ですね

以上１０か所なら、１日目午後と２日目丸１日（夕方のフライトがある場合）と、１日半の観光が可能です。どちらかが、あるいは両方深夜便があれば丸２日も観光可です。
往復深夜便のある東南アジアの都市なら、そこも候補に入るでしょう。日本到着日に勤務でもへいちゃらな人に限りますが。
というわけでお金さえあれば、毎月以上の都市に行けば、週末利用でも有意義な海外旅行ライフが送れます。
羽田国際線本格開始時には台北日帰りツァーなどもありましたから、２日あれば余裕でしょう。