リゾートホテルに早朝チェックインできるかと深夜便であること

前者はまず大抵、撥ねられます。これが最大の問題でしょう。部屋が使えるのなら、誰もが、
＞午前中にホテルに着くのは嬉しいで
すが、そうでない場合は却って足枷。それも12時とからまだしも、14時過ぎが多いのではないのでしょうか。

あと、物心付かない子供と付いている子供では大違いでしょう。例えば、夜間飛行の場合、普段決してその時間までは起きてはいない生活を送っている子供にとっは辛い。SQ 623便だと食事は日本時間の真夜中でしょうから、この時は起こされます（食事をパスしてもリクライニングできない）。離陸後直ぐには眠ることはできても、丑三つ時にたたき起こされます。個人差はありますが、子供にはかなり辛いでしょう。一番の懸念は、乳児が泣くことで、これは悲劇でしょう（親と客双方に取って）。

また、仰せの通り、乗り継ぎ空港での4時間はキツいかも知れません。眠いので寝ているでしょうから、親は動けないし。

ということで、単純ではないと思います。