私は基本的にクレジットカード付帯の保険ですが

過去に何度も保険のお世話になってます。

・携行品の盗難（現金はダメですが、スマホを盗まれた場合等）
・携行品の破損（スマホを落として壊した、カメラを壊してしまった等）
・病気

携行品の破損は、わりと起きます。携行品はだいたい1点10万円の制限があるかと思うので、どのクレカの保険でも同じかと。

一番大きいのは、疾病・ケガの治療費でした。過去に海外で3回入院した経験あります。ちなみに、イタリア・スペインでは公立病院（社会保険の病院）では、救急車の搬送費も治療費も無料で、病院での支払いはありませんでした。
が、入院したことで予定の帰国便に乗れず。また、退院しても数日間はホテルで寝ている必要がありました。ホテルの延泊費用、買い直した飛行機のチケット代、薬代、交通費（病院にタクシーで行った場合など）が旅行保険でまかなわれたので助かりました。いったん立て替えて、帰国後に保険金を請求しました。

フランスで入院したときは、私立病院に行ったので、入院費と治療代が数日間の入院で90万円。ホテル延泊代、飛行機代、薬代で、100万円を軽く超えました。
クレジットカード付帯の保険のうち、1つは上限が100万円、もう1つが300万円。100万円の保険付帯のカードしか持っていなかったら･･･と思うと、恐ろしくなりました。
それでも、もし手術となったら400万円は超えると医師に言われていて･･･幸い手術にならなかったのでほっとしました。もっとも、フランスでも公立病院だったらそこまで高くはないのですが･･･。

救急車で運ばれるときに「公立病院がいいか、私立病院がいいか」と聞かれましたが、そのときは意識ももうろうでとにかく苦しくて「なんでもいいから早く」としか言えず。「私立病院でいいのか、支払うのか？」と聞かれ「払う、払う」と言うのが精一杯でした。

なお、現地での立て替えをしなくてすむキャッシュレスに対応している保険がいいですよ。現地で具合が悪くなり病院に行きたいときは、保険会社に電話（24時間OK。コレクトコールでかければよい）すると、病院を紹介してくれます。ただ、救急車で運ばれるときは、さすがに病院の指定までは難しいですけどね･･･。

現地語ができない場合、病院ではスマホのGoogle翻訳（会話翻訳）が命綱になりますので、充電ケーブルとスマホを忘れずに。

なお、ヨーロッパの大都市ではスリがほんとに多いので、お財布は2つ以上用意して、クレカは別々に入れておきましょう。2枚とも同じお財布に入れていてそれをすられたら終わりです。
クレカさえあれば、ATMで現金をキャッシングすることもできますし。