陸路での入国は、カレンダー年で年2回までの運用。

(※日本国籍の場合)

タイへの陸路での入国は、カレンダー年で年2回までという規則で運用されています。
空路は特に回数の制限はないようです。
しかしタイの滞在期間を延ばすことが目的と疑われる場合は、質問されたり、警告(パスポートに「次回はビザなし渡航は許可しない」という赤いスタンプを押される)などをされる場合があるようです。
(あくまでも規則運用です。最終判断は出入国係官が判断します。)

タイのビザなし渡航は、滞在日数が30日となっています。
日本出発時、日本の空港カウンターで30日以内にタイを出国する航空券・列車の切符などを持っているかを尋ねられたり、見せるように言われることがあります。
もし持っていないようでしたら、30日以内に陸路で隣国へ移動することを説明してくださいね。

kiyaさんの旅行計画の場合、タイ入国回数の制限だけを見れば、特に問題はないように思えます。(今年になってのタイへの陸路入国の経験が無い場合。)

では、タイのご旅行、楽しんでくださいね！！！