オビドスかナザレの好きな方に行く選択肢も

原則として、どこでも最低1泊はするほうがいいと思いますが、最適である列車でのアプローチにはスーツケース持参では無理に近いかも。リュックで何とかといった感じなので。

よってオビドスを入れる場合はリスボンまたはシントラのホテルから日帰りがいいかも知れません。小さな町なので城壁一周が30分ほどとランチをいれても半日ほどの滞在でもOKだからです。

リスボンからならリスボン→オビドス→リスボン（ホテルで荷物ピックアップ）→シントラ泊が効率的です。
１夜リスボン・ファド鑑賞・泊
２オビドス観光。シントラ泊
３シントラ観光、リスボン泊
４リスボン観光・泊（連泊）
５朝リスボン散策。

オビドスでなく、ナザレの場合は
２シントラ観光・泊
３　午前リスボン観光、午後遅くからナザレ観光・泊
４朝ナザレ散策、午後リスボン観光（計リスボン丸1日）泊
１，５は同じとなるかと。

リスボン、ポルト2泊ずつというのは東京で4泊、丸3日しかないのに、東京、大阪で2泊ずつという感じで、一般的ではないかも。
東京で3日なら東京のほかは日帰り（または1泊2日）の定番の鎌倉、箱根、日光のいずれから１～2か所というのが普通です。

＞ポウサーダ？については調べてみます^ ^

＞スペインのパラドールと同じで、古い城、城館や修道院を改装した国営ホテルです。高級ですが、ツインなら手が届く額で1点豪華的に利用されています。
私は一人旅が多いので、安宿に泊まってレストランに行きます。それほど高くはありません。
オビドスのパラドールは飛び込みでランチに。エヴォラのは朝食に行きました。

＞20年前だったら私はいけなかったと思います。Googleマップがなくネット環境もなかった昔のバックパッカーの人たちを尊敬します！

あなたも全く問題なく、行けたと思います。
ただし、誰も尊敬などしなかったでしょうが。
携帯とネット環境がなかった時代でも観光案内所で地図をもらえ、宿の予約もしてくれましたから。
でも多くのパックパッカーはリュックを背負ったまま、自分の好みに合う外観の宿を探し、部屋を見せてもらってから泊るか決める人も。
予約した宿に荷物を置き、付近を散策したら、こんな素敵な宿に泊まりたかった！と思える宿を発見。聞いたら、空室ありで、しかも予約宿より安かったなど「あるある」なのです。

画僧がきれいなネット予約の宿に入ってみたら、画像は10数年前の新築時のものでの今は古ぼけていたり、清潔感がなかったりでがっかりしたことも。

やはり自分の目で見て、決めるのが一番かも知れませんが、スーツケースを持っての宿探しは難しいかと。