こんな案も

去年の夏、１８きっぷで北九州を巡った後山陰も縦断しました、
８）について
私は「１８きっぷ旅の宿はネットカフェ」派なので、山陰線の駅から徒歩圏にある「幡生・浜田」で１泊する前提で考えると組み立てやすいと思いますよ。
目的地周辺では、乃木・後藤(境線)駅徒歩圏にありますね。
木次線と芸備線の備後落合～備中神代間は”廃止”が何度も検討されていますので、乗れなくなる前に「冬バージョン」でゼヒ！

１）について
新幹線は１８きっぷだけじゃ乗れないので、特急の特例乗車区間について書くと
ドリカムの吉田美和さんの出身地で有名な北海道の”池田駅”を出発し、新得～新夕張間で特急に特例乗車、その後函館市の五稜郭駅まで乗り継ぎ、格安なフェリー（割引後￥１５００）で仮眠して、翌朝青森駅から始発で出発するとその日のうちに東京に到着する「壮大な乗り継ぎ旅」も出来ますよ（札幌⇒東京は何回かやってる）
北海道（新千歳）へは福岡からＬＣＣピーチの直行便があって案外安く来られます
プランニングも１８きっぷの楽しみなので、自分で時刻表研究してみてください（笑）
※フェリー前後の徒歩が結構厳しいので「春バージョンの最後の方」か「秋の乗り放題きっぷ」がオススメ
特急の特例乗車は”新得発車後に車内検札　＆　当該客が新夕張で降りたか車掌さんが目視チェック”の、鉄壁の体制です（爆）