シンガポールの滞在日数について

9月の様子

赤道に近いので一年中暑いですから、外を歩いているときはかなりの暑さを感じ、体力を消耗しやすいです。
なので、思ったほど一日の行動は多くできません。
そんな中で、市内観光と動物園を除いて3日間あるのであれば、問題ないと思います。
買い物もオーチャードよりはブギスやアラブ、インド人街のほうが楽しいと思いますよ。
特にファーラーパーク駅からほぼ直結で行けるムスタファセンターがお勧めです。
これらはほとんど市内ですから、お友達との市内観光の時に目星をつけておけば良いと思います。
マリーナベイサンズへ行ったら、ぜひ新しくできた海側の「ガーデンバイザベイ」へも行ってみてください。

なお、23日はその近辺でF1のレースの決勝があります。5日くらい前からにぎやか(うるさい?)になりますから。要注意です。

日程と体力に余裕があれば滞在は長い方がよい

まず、夜間便は体力がないと結構こたえる場合があります。
７時間ほどのフライトですので、眠る時間は食事を断ったりしても６時間以下です。
日本の冬場に帰ると寒いですし、日本でインフルエンザなどが流行していると疲労や空港、鉄道駅などの人ごみで、病気にかかりやすくなります。
夏場であっても、機内は乾燥していて低温ですので身体にこたえます。
どこでもすぐに眠れる人であればよいのですが、隣の乗客、周囲の乗客（お子様等）によっては寝付けないこともあるでしょう。
そのまま、その日のお仕事につくと結構つらいこともあるかもしれません。

そういう問題に納得できれば、夜間便は現地滞在時間が多くなって、よいことが結構あります。
まず、朝早く起きる必要がないです。ホテルなどでゆっくり朝食がとれます。
昼間便の場合は、せっかく豪華なホテルに滞在しても夜が明けきらないうち（日の出は午前７時頃）に出発しなければなりません。

チェックアウトもゆっくりできますし、荷物も夜までホテルが預かってくれます。
ホテルによっては無料のレイト・チェックアウトがあったり、そうでなくてもシャワー・ルームなどが使えるところもあります。

日程に余裕があれば、お友達には初めての観光客の定番スポットではないエリアに連れて行ってもらって、定番スポットにはあとで単独行動で行くということもできますね。
ＭＲＴなどの利用方法も教えてもらった後であれば、一人で街歩きするのも楽になるでしょう。
（駐在の方ですと、お車利用になるのかもしれませんが）
デンプシー・ヒルあたりは、初めての方やお一人では、なかなか行けません。

日程に余裕があれば、急ぎ足でなく、じっくりと異文化体験だとか、まったりとオフタイムを楽しむこともできます。

以上、とりあえず。