杭州先行がベター

どちらも、せいぜい半日なので蘇州は数ある世界遺産の庭園のうち、中国4大庭園になっている拙政園と留園に絞り、各1時間で移動も含め蘇州で3時間、杭州では白堤歩きと宝石山ハイクコースからの西湖展望、観光船に絞るといいですよ。
蘇州先行の場合、14時には杭州に着きたいです。
でも蘇州から上海はバスも超多発（10分ごと、所要1時間半）なので杭州先行の方がいいかも。前日までに新幹線の切符を押えて。いずれでもこの日だけは早起きして上海発7時がいいかと。

香港は最近、中国となったので標準語教育は始まったばかりです。で、話せない人の方が多いのです。中国と台湾は標準語を全員できると思っていいかと。高齢者は標準語教育を受けていないので例外はありますが。