11月のイタリア旅行5泊でアドバイスをお願いします。

短期間なので

北と南では全く町の雰囲気が変わります。
やはり南は夏がおすすめ、どんよりとした秋や冬に行くのはもったいないと思います。
長期で行かれるなら北から中部、南まで縦断もありかもしれませんが、今回は中部を巡り、次回は北部（ミラノやトリノから日帰りで山岳、コモ湖やマッジョーレ湖、マントヴァやヴェネツィアなどはやはり春や夏がお勧め）、そして南部と３回に分けて行かれることをお勧めします。

中部は、例えばローマやフィレンツェに宿を取り、日帰りで電車や長距離バスでヴィテルボ、カルカータ、アッシジ、ペルージャ、チビタベッキア、ペスカーラ、アレッツォ、ルッカ、キャンティ、ティボリなどいくらでも見どころの町があります。
ナポリまでも十分日帰りできますが、プーリア州（南部）を巡る回でナポリは行くと思うので中部からはパスしてもいいかも。

とにかく短期の場合は移動時間がもったいないので、エリアに分けて1回で一つのエリアを日帰りであちこち行くことをお勧め。

定番の伊３都めぐりでいいかと

伊は見どころが欧州一なので、７泊の時に伊のほうがよかったですが、11月の欧州は大半がもう冬。伊はまだ比較的暖かいので季節的にはいいかと。
4泊、丸3日だとローマとフィレンツェまたはローマとベネチアの2か所周遊もやむを得ませんが、5泊で丸4日強だと、ローマ2日、フィレンツェ、ベネチア各1日で観光は最低限の観光時間は確保できます。

フィレンツェは主な観光ポイントとウフィツイ美術館くらいは1日で見れますが、美術館めぐりとなると1日では足りず、2日は必要でしょう。
美術館めぐりなしなら、1日でもOKなので、もう1日はベネチアに行けますよ。

フィレンツェ3泊の丸2日滞在、うち1日は日帰りでベネチアでいいかと。