【ヨーロッパ周遊】ルートの選定で迷っています

私も夏に行ったことしかないのですが

３週間あればまわれます。
ルートはアムステルダムから南下するのが寒さ対策としてはいいと思います。
乗り継ぎがフランクフルトになる航空券も多いので、その場合フランクフルトを先に観光するのもいいですね。
航空券の豊富さと気候を考えるとイタリアを最後にするのがいいと思います。
１０月に入るとヨーロッパはシーズンオフになるので、施設の開館日や移動機関の便数など、しっかりチェックしてください。

観光スポットはベタですが、ヴェネツィアのゴンドラでは家の運河側のテラスや窓もおしゃれで見ていて楽しかったです。

クラシック音楽に興味があるなら、ウィーンの中央墓地とミラノのスカラ座はおすすめ。
ウィーン中央墓地はベートーヴェン、モーツァルト、シューベルトなどたくさんの有名な音楽家のお墓があります。
日本の物寂しい雰囲気とは違って公園に近い感覚でした。
それぞれその人らしい個性あふれるお墓で胸に来るものがありました。
スカラ座は言わずと知れたオペラ座で、シーズン中なので公演は頻繁にやってます。
日本の公演と違ってチケットも格安で買えます。

マリー・アントワネットが幼少期を過ごしたウィーンのシェーンブルン宮殿も、正面からの建物と庭の眺めが美しく、宮殿の裏の庭園からはウィーンの街並みが見えます。

どの都市でも、有名な教会はやはり一見の価値はあります。
歌劇場やオペラ座も外観が美しいので、外から見るだけでもぜひ。

参考Itinerary

旅行期間と予算に制限のある中詳細設計に必要な肝心の最寄り空港(HND/NRT/KIX)はトピ主の頭の中。販売不振で今年初め衣替えした”Global pass”を握りしめ元を取ろうと動き回れば希望地は全て訪問可能。ヨ－ロッパ中央時間(CET)採用している国々ではあるが東端(Dobrovnik)と西端(Bruxelles)には１時間弱の時差があります。又これからは日が短くなり観光に適した時間は短くなります。Wienの１０月中旬(10/15)の日の入は18:06 １１月初旬(11/4)は16:31。
https://www.motohasi.net/SunriseSunset/WorldSunJC.php
ご希望の希望地１０都市を巡るネックは飛び地のDobrovnik。いくら絶景といえども日中に８時間の移動は非効率と思います。
私ならPRG(IN or Out) AMS(Out or In)のKE又はAY便を検討します。
PRG-(Bus)-Český Krumlov-(Bus)-Praha-(列車)-Wien-(列車)-Bled-(列車)- Ljubljana-(列車/Bus)- Postojna-(Bus)-Ljubljana-(列車)-Zagreb-(Bus)- Plitvice Lakes-(Bus)-Split-(Bus)- Dobrovnik-(Air)-ZAG-(列車)-Ljubljana-(Bus)- Mestre-(列車)-Milano(ドウモ/最後の晩餐/Pisa)- (列車)- München-(列車)-Füssen-(列車)-München-列車)-Frankfurt-列車)-Bruxelles(Gent/ Bruges)-列車)-Amsterdam
https://www.eurail.com/en/get-inspired/trains-europe/useful-train-information/participating-railway-companies
尚、出国１ヶ月半前でScheduleが未確定は私には到底真似できません。

デン・ハーグ

もし絵画がお好きなら、アムステルダムに行くついでにデン・ハーグまで足を伸ばされるのはいかがでしょう。デン・ハーグにはフェルメールの有名な「真珠の耳飾りの少女」があります。
先週私もアムステルダムにいまして、アムステルダムからデン・ハーグまで電車で往復したら25.4ユーロでした。この切符は途中下車もできるので、ライデンのオランダらしい景色やシーボルトハウスなどにも寄ってきました。

3週間あれば回れます

前回の計画が約1か月→3週間、

行きたい街からフィレンツェ、ブダペストが減って、アムステルダム、フランクフルトが増えていますね。
10月中に蘭ベルギー、独、オーストリア、チェコ11月にクロアチアと伊とすれば、いいかと。

フランクフルトはゲーテの生家以外特に見る所はないので、ゲーテに興味がなければ、カットし、フィレンツェを入れるといいかと。

ブリュッセル２泊（ブリュージュ、ゲント日帰り）～アムステルダム２泊、ミュンヘン3泊（日帰りでローテンブルク、ノイシュヴァンシュタイン城）～プラハ3泊（日帰りでチェスキークルムロフ）～ウイーン3泊～ザグレブ1泊～ドブロブニク2泊～リエカまたはオパティア1泊、リュブリャーナ、フィラッハ経由ベネチア2泊～フィレンツェ1～2泊

22日用のユーレイル・グローバルパス約6万円がいいかと。