持参するなら日伊辞典

それだけ前からヨーロッパに憧れてたなら、他の選択肢はないようですね。
初海外一人旅に不安を抱かれているご様子なので、本当は日本語も世界で一番通じ、国内旅行に限りなく近い、台湾一人旅をクッションにされればベターでしたが。
NZはツアーで行かれたということですね。

自分の言いたいことをイタリア語で言う(または指す)のですから、伊なら伊日ではなく、日伊辞典を持参がベターですが、伊が初海外一人でも多くの方は辞書ももたず、カタコトの英語だけで何とか旅しています。

話すのは食事と泊まるときに自分の要求を示すくらいで、あとは1日中口を聞かなくても観光旅行くらいはできちゃうのです。
駅できっぷを買うのもメモに乗車日、時刻、行き先を書いて提出するだけでOKですし。

地中海沿い、南欧周遊も伊だけと難易度は変わりません。
いずれも英語が余り通じず、治安もイマイチな国々ですから。
伊だけでなく、欧州に憧れているなら西、仏(パリも含める)、伊周遊が一番楽しいかと。
この場合、バルセロナから(カルカソンヌ)、パリ、(ニース)、ミラノとなります。