回答

１サブウェイは深夜は危険なのでお勧めしませんが、２０時なら人もたくさんいるので大丈夫だと思います。０時以降だとタクシーなどの利用をお勧めします。

２経験がないのでわかりませんが、友人がスーツケース持ってマンハッタンからニューアークまで電車で行っているのであまり問題はないと思いますが、やはり経験者に聞いたほうがいいですね。