規則では乗車前にですが、現実には検札までに記入してあればOKかと

厳密にはフレキシータイプのパスの場合、青春１８きっぷと同様（この場合改札で当局側が日付記入ですが）「乗車前」に日付記入ですが、実際は検札時までに記入していれば１００％罰金はないと思います。

私も席を確保してから発車までに席で記入することはあります。席によっては発車後すぐに検札はありえるので、発車までに済ますことはマストかと思いますが。
前の晩や当日出発前にホテルで記入したりするとストや列車事故、急な体調不良などでその日乗れないこともあり得るので、ぎりぎりまで記入しないのは賢明かと存じます。

バリデーションを忘れることは皆無とはいえないまでもまずありえないでしょうね。
JRではフルムーンパスや大人の休日倶楽部パス、欧州では連続使用パスの出発日（利用期間）を決めて、係員に記入してもらうことがバリデーションですから、これをし忘れるなんて、旅券を家に置き忘れて海外旅行に出るみたいな話です。
フレキシータイプのパスも利用日は自分で記入するというだけで、バリデーションをしてもらわないと「いつからいつまでの１～2カ月間のうちの、任意の〇日間使えるということが確定しないのですから、バリデーションのし忘れは考えられず、パスを一度も利用したことが無い方が、使用日の記入忘れと混同してるのではと思ったしだいです。

パスを一度も利用されたことがない方