NYC→ORDの一般航空券

私の場合

どこ～どこの格安航空券と検索をかけ、出てきた中から選んでいます。
今見たら、片道8500円代から。
ラガーディア発ですが、NY市内からなら近い。
経験では、ホノルルまで往復特典で、個別にフェァーバンクス迄購入。
同じパートナーだったので、Eチケット提示でスルー。
乗り継ぎまでビーチで遊べました。

よくわからない

Option １が
TYO-NYC　往復　の　特典航空券　（行きは予約が取れていますが、帰りはウェイティングです）

Option　２が
TYO-NYC　に飛んで（？）Chicagoからの帰り（東京に？）　NYC→ORDの航空券を購入があります。　
TYO-NYC　と　ORDーTYO というオープンジョーの特典航空券（そんなのあるの？）？　それとも　ORD-TYO　だけが　スタアラの特典航空券でＮＨ便　（片道だけ？）

この場合、UAの一般航空券を購入した方がよろしいでしょうか？
とは　NYC-ORDのこと？　　

別に汽車でもバスでも別にUAじゃなくてもいいのじゃないの（シカゴに何泊する（したいのかわからないし）？　　航空券代金も３万円近くする様とは　NYC-ORD　片道の話？　それはぼってますよね、でも正規の値段だったらそれぐらいかな?　

Option1にしたって　Waitingリストに載っていてその日にどれだけ帰る必要がある（その飛行機に乗ることにこだわるのか）のかわからないと。　遊びの旅行でわたしだったら飛行機に乗れなかったらバケーション延長ラッキーという感じだけど、　UAで降りてくれといわれて大騒ぎおこしたような人も世の中にいるから　その旅行後の東京での予定がわからないと簡単には答えられないと思いますけど。　　結局は私だったら　３万円使ってシカゴに余分に遊びに行くか、それともさっさと東京に帰る必要があるのか、　NYCで何日か余分に過ごしてもかまわないか、とかそういったことが決め手になると思いますよ。

Option ２　は

TKO-ORD　往復が　スタアラの特典航空券でＮＨ便　で　ORD-NYC　往復が　３万円だったら、値段としてはそんなもんだと思う。

NYC→ORDそんなにします？

https://www.skyscanner.jp/でチェックするともっと安いのがあるのでは
僕なら、万が一に備えて、シカゴで1泊しますが。
行きだけ特典航空券を使うという方法もありますが、NYC→TYOは高いので、帰りも、特典航空券の取れるところで予約しておいたほうがいいと思います。