神津島は夏がお勧め

一般論ですが、船に弱い方は４、５～7月ころが海が静かなことが多く、この時期に行かれるといいかも。
冬は概して海が荒れますよ。冬と台風時をはずすのがいいかと。
8月もお盆までは静かな気がします。その時期に神津島に行きましたが、ベタなぎで湖のようでした。海水浴もお盆を過ぎると波が高くなるので。

神津島の夏の多幸湾の海の青さ、美しさは世界トップクラスなので、この時期を逃す手はないかと。
天上山は1時間の登りなので、夏はすこし大変ですが、白い砂の砂漠が広がる世界的な奇観です。山上からの多幸湾と伊豆諸島の眺めも最高です。
多幸湾に行かない方はいないでしょうが、天上山は多分10人に一人以下だと思いますのでぜひ。まさに天上そのものの、日本でも有数の絶景ですから。