トランジットが14時間なら、入国される事をお勧めします。

①は、シンガポール政府にシンガポール航空が協力してやっているので、出来ると思います。
②は、$が余っているからなのかもしれませんが、シンガポール$でしょうね。
③は、フリーツアーは、トランジットツアーなので不可でしょうね。

長距離夜行便で朝着くのであれば、私ならトランジットホテルで半日ぐらい休んで入国したいと思えます。
ガーデンズバイザベイのドームは、空調効いていて涼しくお勧めです。
夕方になれば、スカイウエイがライトアップされてサウンドショーも有り(19:45と20:45の2回)、19:45の一回目を見てタクシーで戻れば、十分余裕を以て20:30頃にはチャンギに戻れると思います。
(但し、保証は出来ませんけど)
いつも22:15より後のSQを利用していますが、20:00~21:00の間、チャンギ迄30分ぐらいで着いて出国検査も空いていました。

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